La documenta à Kassel est avec la Biennale de Venise l'une des grandes manifestations de promotion de l'art contemporain. Elle est à la fois un lieu de vente et un lieu de rencontre et d'échange entre les artistes, les collectionneurs et le public. L'initiative de documenta revient à deux hommes. Arnold Bode, peintre et professeur à l'Académie des beaux-arts de Kassel, s'intéresse principalement à la mise en scène de l'art contemporain dans les expositions. Werner Haftmann, historien de l'art, publie en 1954 La Peinture du XXe siècle et questionne l'état de l'art allemand avant et après la Seconde Guerre mondiale. Ils décident ensemble de créer en 1955 un événement pour que le public, et plus particulièrement la jeunesse, découvre les œuvres interdites par le régime nazi et celles d'artistes et de créateurs vivants.
Le musée Fridericianum de Kassel, bâtiment d'architecture classique et l'un des tout premiers musées d'Europe, s'impose comme le lieu de documenta 1 car il offre la possibilité de questionner les idées reçues sur l'art dans les musées. Rassemblant près de six cents œuvres de quelques cent cinquante artistes, pour un panorama de l'art européen depuis 1905, l'exposition est un tel succès que la municipalité de Kassel décide de reconduire la formule. Bode et Haftmann deviennent responsables de la sélection des œuvres et de l'organisation de l'exposition dont la périodicité est fixée à quatre ans – cinq ans en 1977 – et la durée à cent jours.
Dès documenta 3 (1964) s'affirme la tension entre événement artistique et événement marchand. Bode et Haftmann font le choix d'insister sur l'abstraction, accueillie surtout en galeries, et négligent le pop art et le nouveau réalisme. Les fortes critiques conduisent à modifier le mode d'organisation de Documenta : depuis 1970, chaque édition est placée sous la direction d'un secrétaire général responsable en totalité d'un projet d'exposition. La manifestation se trouve ainsi personnalisée et dotée d'un très forte identité. Dirigée initialement par des commissaires allemands, Documenta s'internationalise, vers l'Europe d'abord (le Néerlandais Jan Leering en 1968, le Belge Jan Hoet en 1992, la Française Catherine David, ancien conservateur au Centre Georges-Pompidou et conservateur à la galerie du Jeu de paume à Paris en 1997), puis vers le monde (le Nigérien Okwui Enwezor en 2002).
Documenta est tournée vers l'art contemporain en train de se faire (peinture, sculpture, sérigraphie) et sa mise en scène dans plusieurs lieux en fait un grand forum pour montrer et faire réfléchir le public. C'est un lieu de repérage des tendances et des courants dans l'art contemporain : sculpture et art cinétique en 1964, peinture géométrique et art minimal en 1968, réflexion sur les médias et l'environnement en 1977, dimension sociale et historique de l'art en 1987, le corps à travers les installations de 1992, l'engagement des artistes et le débat avec le public en 1997, les avant-gardes et l'environnement pour la Documenta 12 de 2007.
Documenta connaît une fréquentation croissante, passant de 130 000 visiteurs en 1955 à 700 000 visiteurs en 2012, dont près de la moitié sont des professionnels de l'art (marchands, galeristes).
Kassel est une ville de contrastes. Elle est « une petite ville sans histoires du Land de Hesse » marquée par le classicisme : des cygnes sur un lac, le parc baroque au cœur de la ville réalisé au XVIIIe siècle par l'architecte italien Giovanni Francesco Guerniero, une copie de l'Hercule Farnèse trônant sur une fausse ruine, le palais néo-hellénistique du Fridericianum et la place Frédéric II de Prusse. Toute cela est « délicieusement démodé ».
Documenta 5 qui se déroule en 1972 est considérée comme l'édition la plus réussie dans son projet et attire plus de 200 000 visiteurs. Harald Szeemann, ancien directeur de la Kunsthalle de Berne, en est l'organisateur. Il inaugure pour l'occasion un nouveau dispositif : outre le musée Fridericianum, les espaces d'exposition se multiplient dans la ville. C'est une vraie rupture car les œuvres investissent d'autres lieux, comme un anti-musée. La principale évolution intellectuelle est la place accordée à l'image dans une réflexion plus large sur le rapport de l'art au monde réel. La société moderne est grande productrice d'images et de représentations de la réalité. Documenta 5 est pensée comme une école de la vision, une « proposition philosophique ».
Une affiche proclame « il n'y a pas d'art ». Pour les organisateurs, la production artistique part de réalités non artistiques mais politiques, économiques et culturelles auxquelles réagirait la sensibilité. Cette documenta est une enquête sur la réalité et la visibilité de l'art vivant et sur son rapport avec la société. Elle rend compte de la forte tension entre l'élitiste artistique et l'art populaire qui n'en serait qu'une copie, souvent médiocre. Le questionnaire que les visiteurs remplissent est un élément central dans le dispositif de la manifestation : il n'y est pas question d'art mais de vie.
Une partie du public de cette « petite ville de retraités » semble avoir du mal à voir des œuvres d'art dans ce qui est présenté. Ils passent à côté de documenta 5 comme le montrent les multiples plans sur un public au visage dubitatif. Puis vient la jeunesse, avec un plan sur un jeune homme assis nu dans la rue, des jeunes gens cheveux au vent, et en quelques images le changement de génération, de regard et d'esprit est évident.
Certaines œuvres ne peuvent être comprises sans référence à leur contexte socioculturel : des œuvres d'aliénés, des tableaux de « photoréalistes » et d'« hyperéalisme » (Chuck Close ou Paul Sarkisian), des compositions publicitaires, des unes du Spiegel et du réalisme socialiste. Les artistes du réalisme comme Duane Hanson, Gerhard Richter, Edward Kienholz et Jasper Johns prennent une place importante. Des peintres et des sculpteurs visent une objectivité totale et gomment toute référence à l'artiste. A l'inverse, les œuvres de Georg Baselitz, Joseph Beuys, Christian Boltanski ou Daniel Buren questionnent la réalité de la représentation.
